雷速體育9月9日宣 據NBA記者Spencer See撰文，盤點倫納德的五大最具爭議時刻，具體內容如下：
5、2019年成為自由球員時提出離譜要求
2029年，倫納德的舅舅在其與各隊洽談加盟事宜時，向有意簽下這位巨星的球隊（包括猛龍隊和湖人隊）提出要求，希望獲得球隊的部分股權。不出所料，所有球隊均拒絕了這一請求。更耐人尋味的是，倫納德還向猛龍隊老板索要價值1500萬美元的代言合同。
4、離開馬刺隊的風波
這位2014年總決賽MVP曾遭遇股四頭肌傷勢。關于他能否出戰的問題引發爭議，尤其是在馬刺隊醫療團隊已批準他復出的情況下，他仍未登場。有趣的是，倫納德的舅舅再次介入此事。他火上澆油，聲稱馬刺隊的醫生對受傷的倫納德缺乏信任。最終，倫納德提出交易請求，隨后被送往猛龍隊。
3、父親遭槍擊身亡
倫納德的父親在當時與一位卷入糾紛的老朋友交談。談話結束后不久，洗車行出現可疑活動，隨后槍手實施了槍擊。時至今日，倫納德父親遇害案仍為懸案，警方尚未鎖定兇手。
2、姐姐被判終身監禁
倫納德的姐姐與其朋友在娛樂場所衛生間內實施犯罪，導致一名84歲老人顱骨骨折，最終被法庭判定犯有一級謀殺罪和虐待老年人罪。
1、2800萬美元Aspiration代言丑聞
快船隊老板史蒂夫·鮑爾默通過其旗下現已破產的“欺詐性植樹公司”Aspiration，向倫納德支付了2800萬美元。此舉被認為是快船隊為給倫納德支付超出合同規定的薪水而采取的手段，涉嫌違反聯盟規定。
